Die Legende wurde von Bill Harley und den Brüdern Arthur und Walter Davidson 1903 in einem Schuppen in der 38. Straße von Milwaukee, Wisconsin gegründet. An jenem Schuppen prangte ein Schild, auf welchem die drei Pioniere "Harley-Davidson Motor Co." gepinselt hatten. Zusammen konstruierten sie das Motorrad "Silent Grey Fellow". Die Jahresproduktion betrug 3 Motorräder.

1907 schließt sich auch William Davidson den dreien an und so wird die "Harley-Davidson Motor Company Inc." gegründet. Die Jahresproduktion steigt auf 150 Motorräder. 1909 wird schließlich der erste V-Twin, bei einer Jahresproduktion von 1.149 Motorrädern gebaut. 1911 steigert sich die Produktion auf 5.625 und dieser V-Twin wird modernisiert. Zwei Jahre später, 1913 schließlich, steigt Harley-Davidson werkseitig in den Motorsport ein, während in England, die erste Auslandsniederlassung eröffnet wird. Produktion: 12.904 Stück.

Mit mehr als 2.000 Angestellten, Vertragshändlern in 67 Ländern und einer Jahresproduktion von 28.980 Motorrädern, wird Harley-Davidson 1920 Weltmarktführer und führt 1929 den seitengesteuerten V-Twin ein, den "Flathead". Der "Knucklehead", der kopfgesteuerte V-Twin, kommt 1936 und das erste Motorrad mit 1340 ccm Hubraum. Ein Jahr später, 1937, stirbt William Davidson.

Während des zweiten Weltkriegs, 1942, erhöht sich die Produktion auf 29.603 Bikes. In diesem Jahr stirbt Walter Davidson und sein Neffe William Davidson jun., wird sein Nachfolger als Präsident. Ein Jahr später ereilt Bill Harley der Tod, so das dessen Nachfolger als Entwicklungschef, sein Sohn William Harley jun. ernannt wird. In dem Nachkriegsjahr 1948,  führt man den neuen OHV-V-Twin "Panhead" ein und die Jahresproduktion steigert sich auf 31.136 Motorräder. Als letzter der vier, großen alten Gründerpioniere, stirbt 1950, auch Arthur Davidson, dessen Neffe Walter Davidson, sein Nachfolger als Vertriebschef wird.

Als dann eine weitere Motorradlegende, die Firma "Indian" 1953 die Tore schließt, verbleibt Harley-Davidson als letzter amerikanischer Motorradproduzent und bringt 1957 die erste Sportster auf den Markt. Mit der Electra Glide begründet Harley-Davidson, welche 1965 in eine Aktiengesellschaft umgewandelt wurde, im selben Jahr die Baureihe der komfortablen Tourer. Als 1966 die neuen OHV-V-Twins "Shovelhead" eingeführt werden, erhöht sich die Produktion erneut auf 36.310 Bikes pro Jahr.

1969 wird Harley-Davidson mit dem "AMF"-Konzern vereinigt und 1971 wird die von Willie G. Davidson konzipierte Super Glide, das erste Modell der Chopper- oder Custom-Baureihe. Nur Willie G. Davidson, Enkel des Firmengründers William Davidson, verbleibt als letztes Mitglied der Gründerfamilien noch aktiv in der Company.

Neuer erster Präsident wird somit, welcher nicht aus einer der Gründerfamilien stammt, 1973 Dick O`Brian.

Die Jahresproduktion ist nun auf 70.903 Bikes angestiegen. 1974 ist Neueröffnung der Fabrik in York, Pennsylvania. Das Harley-Davidson Management erwirbt schließlich 1981 durch einen klassischen Buyout die Company vom "AMF"-Konzern für die Summe von 80 Mill. US-Dollar. 1983 wird die "Harley Owners Group H.O.G." gegründet.

1984 führt Harley-Davidson den neuen OHV_V_Twin "Evolution Engine" ein. Danach erscheint 1989 die Fat Boy und legt damit den Grundstein für eine neue Motorradart, den Cruiser.

1994 erreicht man eine neue Rekordmarke: Die 2.000.000 Harley-Davidson wird produziert und die Jahresproduktion steigt auf 95.811 Motorräder, welche 1995 erstmals die 100.000 Grenze überschreitet: 105.104 Stück. Diese Marke erhöht sich schließlich noch einmal 1997 mit einer Jahresproduktion von 132.285 Bikes. Und wieder 1998, wird eine neue Fabrik in Kansas City, Missouri eröffnet. Harley-Davidson übernimmt in diesem Jahr die "Buell Motorcycles Company". Die Jahresproduktion erreicht nun die Stückzahl von 150.818 Motorrädern.  1999 führt Harley-Davidson mit dem "Twin Cam 88B", ein komplett neukonstruiertes V2-Triebwerk mit Ausgleichswellen ein. Dieser neue Motor feiert in allen Touring-Modellen und in der Dyna-Familie Premiere - selbst in der Dyna Superglide Sport, die neben der Softail Standard, zu den Neuheiten des Jahres 1999 zählt.

 2001 eine neue Ära beginnt mit der VRSCA “V-ROD” mit dem erstem wassergekühltem 60° V2 “Revolution” Motor mit 115 PS. 2002 stellt die Konzerntochter Buell die XB9R “Firebolt” und die XB9S “Lightning” vor. 2003 feiert die Company ihren 100 sten Geburtstag.

2007 Als vorläufiger Endpunkt der Entwicklung, erscheint der Twin Cam 96 und Twin Cam 96B. Wieder als luftgekühlter 45Grad V2. Allerdings mit 1.584ccm und bis zu 73PS - und selbstverständlich mit Einspritzung. Als Twin Cam 96B mit Ausgleichswellen. Ebenso wird das komfortable 6-Gang-Getriebe bei allen Big-Twins eingeführt. Dieses hatte 2006 bereits die Dyna-Baureihe spendiert bekommen. Bemerkenswert auch das Sound-Management-System für satten Sound ausserhalb der Prüfzyklen.